(S)-((3R,4R,Z)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone | 156206-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((3R,4R,Z)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
• CAS: 156206-75-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 473.752
• InChiKey: QDABRKKIFOWTNW-KQASOZPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((3R,4R,Z)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 -1--S(p-tolyl)sulfonimidoyl>-3-methyl-4-phenyl-1-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-<1,2λ⁶,3>oxathiazole 2-oxide 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 (S)-((3R,4R,Z)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735