ethyl (E)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]but-2-enoate | 1308656-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]but-2-enoate
• CAS: 1308656-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: SFZYVBDHIAZOND-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl (E)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的磷烷催化 Umpolung 加成反应

  摘要：

  描述了磷烷催化的各种亲核试剂对 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的umpolung 加成。氧、氮和碳亲核试剂与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯顺利反应，通过类似的反应机理以良好至极好的产率得到相应的 umpolung 加成产物。对于硫亲核试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的加成反应通过不同的机制进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100095

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Umpolung Addition Reaction of Nucleophiles to Ethyl 2-Methyl-2,3-butadienoate
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100095

  日期：2011.5

  phosphane-catalyzed umpolung addition of various nucleophiles to ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate is described. Oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles smoothly reacted with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding umpolung addition products in good to excellent yields by a similar reaction mechanism. For sulfur nucleophiles, the addition reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate proceeded

  描述了磷烷催化的各种亲核试剂对 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的umpolung 加成。氧、氮和碳亲核试剂与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯顺利反应，通过类似的反应机理以良好至极好的产率得到相应的 umpolung 加成产物。对于硫亲核试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的加成反应通过不同的机制进行。