diethyl 6-methyl-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate | 1238767-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-methyl-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-methyl-3-(4-methylphenyl)-4H-quinazoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1238767-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: UTLZDVUAFFHSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylimino)acetate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到diethyl 6-methyl-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联亚氨基-Diels-Alder和氧化反应方便地合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  经由级联的亚氨基-Diels -Alder由α-亚氨基酸酯合成喹唑啉衍生物，然后用CuBr 2催化氧化反应。该方法提供了制备喹唑啉衍生物的新策略，该喹唑啉衍生物可用于杂环中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.003

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• Palladium-catalyzed selective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates
  作者：Chao Wu、Jie Wang、Xing-Yu Zhang、Guo-Kai Jia、Zhong Cao、Zilong Tang、Xianyong Yu、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01005f

  日期：——

  synthesis of structurally diverse 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates has been developed under mild conditions. This reaction is carried out in a tandem manner constituted by the condensation of arylamines and glyoxalates, the selective Diels–Alder cycloaddition and oxidation processes, in which 4-nitrothiophenol was used as the key ligand.

  在温和的条件下，已经开发了由富电子芳基胺，贫电子芳基胺和乙二醛酸酯简单地钯催化选择性合成结构多样的3,4-二氢喹唑啉的方法。该反应以芳基胺和乙二醛的缩合，选择性Diels-Alder环加成和氧化过程串联的方式进行，其中4-硝基硫酚被用作关键配体。
• Visible-Light-Induced Dehydrogenative Imidoylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Dong Guo、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Juan Tang、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01940

  日期：2020.12.4

  new and efficient visible-light-promoted dehydrogenative cross-coupling reaction of imidazo[1,2-a]pyridines with α-amino carbonyl compounds toward imidoyl imidazo[1,2-a]pyridines is developed. A diverse range of imidazo[1,2-a]pyridines undergoes the dehydrogenative imidoylation smoothly with α-amino carbonyl compounds to access the corresponding products in satisfactory yields. We have also proposed

  咪唑的一种新的，有效的可见光促进脱氢交叉偶联反应[1,2一]吡啶朝向亚胺咪唑并[1,2α氨基羰基化合物一]吡啶显影。各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，以令人满意的收率得到相应的产物。我们还根据初步机理研究提出了可能的反应机理。该合成方法具有底物范围广，功能耐受性好，反应条件温和的优点，使这种转化更加实用和可持续。
• A Catalytic Approach to Quinoline Fused Lactones and Lactams from Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500513

  日期：2015.11.16

  A dual catalyst system [copper(II) chloride-sulfuric acid, (CuCl2-H2SO4)]-promoted aerobic oxidative reaction of glycine derivatives with 2,3-dihydrofurans or 2,3-dihydropyrroles has been explored, affording an efficient synthesis of high value quinoline fused lactones and lactams. The application of this new methodology to the synthesis of a bioactive C ring extension analogue of luotonin A has been

  探索了一种双催化剂体系[氯化铜（II）硫酸，（CuCl 2 -H 2 SO 4）]-促进甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃或2,3-二氢吡咯的好氧氧化反应，得到了有效合成高价值的喹啉融合内酯和内酰胺。以简洁的三步顺序完成了这种新方法在合成荧光素A的生物活性C环延伸类似物方面的应用。