9-O-acetyldihydrocinchonidine | 62335-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-acetyldihydrocinchonidine
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] acetate
• CAS: 62335-05-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: DZTYIIHPLLUKSE-AFMUBRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 氢化辛可宁 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到9-O-acetyldihydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-二苯乙烯衍生物的催化不对称二羟基化：对映选择性变化对烯烃中OsO 4加成机理的影响

  摘要：

  在含有给电子和吸电子取代基的底物的情况下，使用9- O-乙酰基二氢辛可尼定作为手性配体，OsO 4催化了取代的反式-二苯乙烯衍生物的不对称二羟基化反应，使相应的二醇具有较低的对映选择性。根据该反应涉及1，3-偶极型[3 + 2]环加成过渡态的结论，对映体比率的哈米特相关性显示非线性图。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.016