(3S,4S,5R)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoropyrrole-1-oxide | 1309468-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoropyrrole-1-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-fluoro-1-oxido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 1309468-86-7
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 329.371
• InChiKey: SJMZKGGEQRNNHA-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoropyrrole-1-oxide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(1,1-difluoro-2-hydroxyethyl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMDP相关亚氨基糖的宝石-二氟甲基化和三氟甲基化衍生物：合成和糖苷酶抑制作用†

  摘要：

  宝石-difluoromethylated和DMDP相关的亚氨基糖的三氟甲基化衍生物已被从环状硝酮合成12，13，18，耳鼻喉科-18或23和硝酮衍生的醛20或耳鼻喉科-20。分析了含氟亚氨基糖对各种糖苷酶的影响，ent -8显示适度但有选择性的α- L-鼠李糖苷酶抑制。二氟或三氟单元以比单氟取代更复杂的方式影响亚氨基糖的抑制活性。这可能与它们的高度疏水性和强大的吸电子作用有关。

  DOI：

  10.1039/c5ob02474a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoropyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d

文献信息

• l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Mu-Hua Huang、Yukiko Yamashita、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Wu-Bao Wang、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c0ob01063d

  日期：——

  L-DMDP and L-homoDMDP, the enantiomers of naturally occurring DMDP and homoDMDP have been synthesized from D-xylose derived cyclic nitrone 9. Their 3-deoxy-3-fluorinated analogues were also obtained from polyhydroxylated fluorinated cyclic nitrone 10, which was prepared from fluorinated sugar 12 in seven steps. Bioactivities of these iminosugars against various glycosidases were evaluated. While L-DMDP and L-homoDMDP are potent inhibitors of α-glucosidases, a sharp decrease of inhibition was found when the C-3 hydroxyl group of these compounds was replaced by fluoride, which showed the great importance of the C-3 hydroxyl in their interaction with enzymes.

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。
• Gem-difluoromethylated and trifluoromethylated derivatives of DMDP-related iminosugars: synthesis and glycosidase inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Kyoko Kinami、Yuki Hirokami、Atsushi Kato、Jia-Kun Su、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c5ob02474a

  日期：——

  DMDP-related iminosugars have been synthesized from cyclic nitrones 12, 13, 18, ent-18 or 23 and nitrone-derived aldehydes 20 or ent-20. The fluorinated iminosugars were assayed against various glycosidases, and ent-8 showed moderate but selective α-L-rhamnosidase inhibition. Difluoro or trifluoro units influenced the inhibitory activities of iminosugars in a more complex manner than single fluoro substitution

  宝石-difluoromethylated和DMDP相关的亚氨基糖的三氟甲基化衍生物已被从环状硝酮合成12，13，18，耳鼻喉科-18或23和硝酮衍生的醛20或耳鼻喉科-20。分析了含氟亚氨基糖对各种糖苷酶的影响，ent -8显示适度但有选择性的α- L-鼠李糖苷酶抑制。二氟或三氟单元以比单氟取代更复杂的方式影响亚氨基糖的抑制活性。这可能与它们的高度疏水性和强大的吸电子作用有关。