isopyrin hydrochloride | 1123-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopyrin hydrochloride
• 英文别名: isoniazid hydrogen chloride；isoniazid hydrazide hydrochloride；isoniazide hydrochloride；Isoniazid hydrochloride；pyridine-4-carbohydrazide;hydrochloride
• CAS: 1123-87-1
• 化学式: C₆H₇N₃O*ClH
• 分子量: 173.602
• InChiKey: BKMNNASCZKXOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopyrin hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N¹,N¹--N³-<3-pyridyl-(4)-1,2,4-triazolyl-(5)>-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Logemann,W. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2914 - 2917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 isopyrin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(protected)aminophthalimides: application to the synthesis of singly labelled isoniazid

  摘要：

  本文描述了一系列N-（保护）氨基邻苯二甲酰亚胺的合成及其邻苯二甲酰基团的去除，从而得到N-（保护）或N,N-双（保护）联氨。合成单标记的异烟肼3b*的过程表明，这一策略可用于制备单标记的取代联氨。

  DOI：

  10.1039/a807230b

文献信息

• Analgesic, anti-inflammatory, and antimicrobial activities of novel isoxazole/pyrimidine/pyrazole substituted benzimidazole analogs
  作者：Krishna Veni Chikkula、Raja Sundararajan

  DOI：10.1007/s00044-017-2000-0

  日期：2017.11

  ligation method. The relationship between chemical structure and biological activities of the test compounds were discussed. Among various tested compounds, 4-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)hydrazono)-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 10 was found to be most potent compound. This compound showed 72% analgesic activity (20 mg/kg; second hour) and 67% protection in paw edema test (20 mg/kg;

  从邻苯二胺和对氨基苯甲酸中，几个新的3-甲基异恶唑-5（4 H）-一/ 2-羟基/巯基-6-甲基嘧啶-4（5 H）-一/ 3-甲基-1-取代-1 H-吡唑-5（4 H）-一取代的苯并咪唑衍生物5 – 16通过基于混合方法的多步合成来合成。分别通过甩尾法，角叉菜胶诱导的足爪浮肿法和琼脂条纹稀释法筛选所有测试化合物的镇痛，抗炎和体外抗菌活性。通过幽门结扎法检查了大多数活性化合物的致溃疡性。讨论了受试化合物的化学结构与生物学活性之间的关系。在各种测试的化合物中，4-（2-（4-（1 H-苯并咪唑-2-基）苯基）肼基）-1-（4-氯苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）一个10被发现是最有效的化合物。该化合物显示出72％的镇痛活性（20 mg / kg；第二小时）和67％的爪水肿试验（20 mg / kg；第二小时）的保护作用，与标准双氯芬酸[69％的镇痛活性（20 mg / kg；第二小时
• Pharmaceutical compositions to treat diseases caused by mycobacterium
  申请人：Stockel F. Richard

  公开号：US20060287257A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention teaches the synthesis of pharmaceutical composition and methods of synthesis to treat people and animals infected with a pathogenic mycobacterium. In particular the compositions of this invention are suitable for the treatment of tuberculosis, malaria, and other infections diseases caused by mycobacterium.

  这项发明教授了药物组合物的合成方法，以及治疗感染病原性分枝杆菌的人类和动物的方法。特别是，本发明的组合物适用于治疗结核病、疟疾和其他由分枝杆菌引起的感染性疾病。
• [EN] USE OF RIMINOPHENAZINES AS ANTIMICROBIAL AND ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE RIMINOPHENAZINES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS ET ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIVERSITY OF PRETORIA

  公开号：WO1997045120A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) A substance or composition for use in a method of treatment of a gram-positive bacterial infection of the human or animal body by the administration of said substance or composition to the human or animal body, said substance or composition comprising a compound of formula (II): in which R1 and R4 are the same and each is a halogen atom, a haloalkyl radical or an isopropyl radical, n is 1, 2 or 3 and represents the number of R1 substituents and of R4 substituents, R2 is hydrogen, halogen or haloalkyl, and TMP is a tetramethyl piperidyl radical, with the provisos that (a) when n is 2, R1n and R4n are not 3,4-dichloro- and (b) when n is 1, R1 and R4 are not 4-trifluoromethyl-. The bacterial infection may be one or more of the species selected from $i(Mycobacterium aurum, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium chelonae, Mycobacterium abscessus, Mycobacterium fortuitus, Streptococcuspneumoniae, Enterococcus) sp. and $i(Staphylococcus aureus). The compounds may be administered in effective amounts. Also provided as novel pharmaceutically active compounds are N,5-$i(bis)(3-chloro-4-fluorophenyl)-3,5-dihydro-3-[(2',2',6',6'-tetramethyl-4-piperidyl)-imino]-2-phenazinamine and N,5-$i(bis)(2-chlorophenyl)-3,5-dihydro-3-[(2',2',6',6'-tetramethyl-4-piperidyl)-imino]-2-phenazinamine.(FR) L'invention concerne une substance ou une composition permettant de traiter des infections à bactéries Gram positifs de l'organisme humain ou animal par administration de ladite substance ou composition audit homme ou animal. La substance ou composition comprend un composé de formule (II), dans laquelle: R1 et R4 sont identiques et représentent un atome d'halogène, un radical haloalkyle ou un radical isopropyle; n est 1, 2 ou 3 et représente le nombre de substituants R1 et de substituants R4; R2 est hydrogène, halogène ou haloalkyle; et TMP est un radical tétraméthylpipéridyle, à condition que a) quand n est 2, R1n et R4n ne soient pas 3,4-dichloro, et b) quand n est 1, R1 et R4 ne soient pas 4-trifluorométhyle. L'infection bactérienne peut être due à une espèce sélectionnée entre $i(Mycobacterium aurum), $i(Mycobacterium tuberculosis), $i(Mycobacterium chelonae), $i(Mycobacterium abscessus), $i(Mycobacterium fortuitus), $i(Streptococcus pneumoniae), $i(Enterococcus) sp. et $i(Staphylococcus aureus). Les composés peuvent être administrés en quantité efficace. L'invention concerne également, comme nouveaux composés pharmaceutiquement actifs, la N,5-$i(bis)(3-chloro-4-fluorophényl)-3,5-dihydro-3-[(2',2',6',6'-tétraméthyl-4-pipéridyl)-imino]-2-phénazinamine et la N,5-$i(bis)(2-chlorophényl)-3,5-dihydro-3-[(2',2',6',6'-tétraméthyl-4-pipéridyl)-imino]-2-phénazinamine.

  一种用于治疗人或动物体内革兰氏阳性细菌感染的物质或组合物，通过将该物质或组合物用于人或动物体内，该物质或组合物包括式（II）的化合物：其中R1和R4相同，每个是卤素原子，卤代烷基或异丙基，n为1、2或3，表示R1取代基和R4取代基的数量，R2为氢，卤素或卤代烷基，TMP为四甲基哌啶基取代基，前提是（a）当n为2时，R1n和R4n不是3,4-二氯代-，（b）当n为1时，R1和R4不是4-三氟甲基-。细菌感染可以是从Mycobacterium aurum，Mycobacterium tuberculosis，Mycobacterium chelonae，Mycobacterium abscessus，Mycobacterium fortuitus，Streptococcus pneumoniae，Enterococcus sp.和Staphylococcus aureus中选择的一种或多种物种。该化合物可以以有效量的方式给予。还提供了新的药物活性化合物N，5-（双3-氯-4-氟苯基）-3,5-二氢-3- [（2'，2'，6'，6'-四甲基-4-哌啶基）-亚氨基]-2-苯并嗪胺和N，5-（双2-氯苯基）-3,5-二氢-3- [（2'，2'，6'，6'-四甲基-4-哌啶基）-亚氨基]-2-苯并嗪胺。
• Synthesis of oxadiazole derivatives: Anti-bacterial, DNA binding and in silico molecular modelling approaches
  作者：Razia Sultana、Asghar Ali、Manish Rana、Iqbal Ahmad、Mohan Kamthan、Haider Thaer Abdulhameed Almuqdadi、Nouman、Rabiya Mehandi、Mohammad Abid、Zeinhom M. El-Bahy、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139350

  日期：2024.12

  1,3,4-Oxadiazole derivatives containing pyrazole moiety 5a–5l and amine substituted oxadiazole derivatives 5m-5p were synthesized and also characterized by spectroscopic methods such as FT-IR, 1H, 13C NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Compounds 5a–5p were tested for their in vitro antibacterial activity against gram-positive (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and gram-negative (Pseudomonas

  合成了含有吡唑部分 5a-5l 和胺取代的噁二唑衍生物 5m-5p 的 1,3,4-噁二唑衍生物，并通过 FT-IR、1H、13C NMR 波谱和质谱等光谱方法进行了表征。与药物环丙沙星 （CIP） 相比，使用琼脂孔盘扩散法测试化合物 5a-5p 对革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌菌株的体外抗菌活性。被认为通过使用吸收滴定、发射滴定、圆二色谱、与 EtBr 的竞争性结合和循环伏安法研究了最活跃的类似物 5e 和 5f 与 CT-DNA 相互作用的能力，结果表明化合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。发现 5e 和 5f 的结合常数 （Kb） 分别为 1.07 × 105 和 1.30 × 105。从荧光光谱中进一步发现 5e 和 5f 的线性 Stern-Volmer 常数 （Kf） 分别为 1.84 × 105、4.3 × 105。薛定谔版本
• 1-Phenyl-1H- and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazol derivatives: Design, synthesis and inhibitory effect on alpha-glycosidases
  作者：Daniel Gonzaga、Mario Roberto Senger、Fernando de Carvalho da Silva、Vitor Francisco Ferreira、Floriano Paes Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.039

  日期：2014.3

  Due to aging and increasingly overweight in human population, the incidence of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type 2 DM) is increasing considerably. Therefore, searching for new alpha-glycosidase inhibitors (GIs) capable of slowing down carbohydrate assimilation by humans is an important strategy towards control of NIDDM. In this report, we disclose the search for new easily accessible synthetic triazoles as anti-diabetic compounds. Two series of non-glycosid triazoles were synthesized (series A and B) and screened against baker's yeast alpha-glucosidase (MAL12) and porcine pancreatic alpha-amylase activity (PPA). Of the 60 compounds tested at 500 mu M, were considered hits (>= 60% inhibition) six triazoles against MAL12 and three against PPA, with the inhibition reaching up to 99.4% on MAL12 and 88.6% on PPA. The IC50 values were calculated for both enzymes and ranged from 54 to 482 mu M for MAL12 and 145 to 282 mu M for PPA. These results demonstrated the potential activity of simple and non-glycosidic triazoles as an important novel class of GIs for the development of drugs to treat Type 2 DM. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.