3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-amine | 166973-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-amine
• 英文别名: 9-amino-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane；3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-amine
• CAS: 166973-14-4
• 化学式: C₉H₁₉N₃
• 分子量: 169.27
• InChiKey: VCBVEYRNKHVFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 、 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-amine 生成 9-(3,5-dichlorobenzamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺衍生的某些酰胺作为潜在的5-HT 3受体拮抗剂的结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/s0166-1280(05)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-amine
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺衍生的某些酰胺作为潜在的5-HT 3受体拮抗剂的结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/s0166-1280(05)80013-2

文献信息

• Aminobenzoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05512579A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  To provide a compound which exhibits a serotonin antagonism and an acetylcholine release accelerating activity at a well-balanced activity ratio. An aminobenzoic acid derivative represented by the general formula (I) or (II) or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group represented by the formula: ##STR2## wherein A represents a group represented by formula --CH.sub.2 --X--CH.sub.2 -- (wherein X represents O, >N--R.sup.6 or >CHR.sup.7 (wherein R.sup.6 represents lower alkyl and R.sup.7 represents hydrogen or lower alkoxy)), etc.; D and E each represents a group represented by formula --(CH.sub.2).sub.3 --, etc., and R.sup.2 represents lower alkyl. etc.}; R.sup.9 represents alkynyl; R.sup.10 represents amino, etc.; R.sup.11 represents halogen; R.sup.12 and R.sup.13 each represent lower alkyl; a is an integer of 1 to 5; and b is an integer of 0 to 5!.

  提供一种在良好平衡的活性比例下表现出5-羟色胺拮抗作用和乙酰胆碱释放加速活性的化合物。一种由通式(I)或(II)代表的氨基苯甲酸衍生物或其药理学可接受的盐：其中R.sup.1代表由以下式代表的基团：其中A代表由式--CH.sub.2--X--CH.sub.2--代表的基团（其中X代表O，>N--R.sup.6或>CHR.sup.7（其中R.sup.6代表较低烷基，R.sup.7代表氢或较低烷氧基）等；D和E各代表由式--(CH.sub.2).sub.3--代表的基团等，而R.sup.2代表较低烷基等；R.sup.9代表炔基；R.sup.10代表氨基等；R.sup.11代表卤素；R.sup.12和R.sup.13各代表较低烷基；a为1到5的整数；b为0到5的整数！。
• Synthesis and structural and conformational study of some amides derived from 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-amine
  作者：M.J. Fernández、R.M. Huertas、E. Gálvez、J. Server-Carrió、M. Martinez-Ripoll、J. Bellanato

  DOI：10.1016/0022-2860(95)08910-n

  日期：1995.9

  spectroscopy, and the crystal structure of 9-(3-indolycarboxamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane hydrochloride ( IV ·HCl) has been determined by X-ray diffraction. The 1 H and 13 CNMR data of the parent amine ( I ) are also included. These compounds adopt an almost perfect chair-chair conformation with the NCH 3 groups in the equatorial position

  摘要 合成了一系列衍生自 3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺 ( I ) 的酰胺类化合物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱分析了其晶体结构。 9-(3-indolycarboxamido)-3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐(IV·HCl)的结构已通过X射线衍射确定。还包括母体胺 (I) 的 1 H 和 13 CNMR 数据。这些化合物采用近乎完美的椅椅构象，NCH 3 基团位于赤道位置
• US5658925A
  申请人：——

  公开号：US5658925A

  公开（公告）日：1997-08-19