1,2,6-triphenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1569089-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,6-triphenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,2,6-triphenylbenzimidazole
• CAS: 1569089-18-4
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: LENUFPJDFHGYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-7-(4-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1,2,6-triphenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles

  摘要：

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42130a

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。