N-(2-Brom-ethylthio)-succinimid | 89415-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Brom-ethylthio)-succinimid
• 英文别名: 1-(2-Bromoethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 89415-51-0
• 化学式: C₆H₈BrNO₂S
• 分子量: 238.105
• InChiKey: GHSDIXHIZZOMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Brom-ethylthio)-succinimid 、 N-cinnamyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 C₂₆H₃₄F₃NO₃SSe 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基磺酰胺的催化亲电叠氮基和氧硫基化反应对映体的手性硫化物的对映选择性构建

  摘要：

  通过手性双官能亚硒酸酯催化的亲电子叠氮基硫代化和N-烯丙基磺酰胺的氧硫代化，开发了一种高效，便捷的手性硫化物的对映选择性合成方法。通过该方案，以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性的各种手性邻位叠氮基硫化物和氧硫化物。在该转化中，不仅亲电芳基硫醇化试剂而且各种各样的亲电烷基硫醇化试剂都非常有效。通过将产物进一步转化为多样化的化合物，阐明了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01900

文献信息

• 一类手性邻氨基硫醚化合物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN110283108B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一类手性邻氨基硫醚化合物及其制备方法。该方法利用不对称催化烯烃双官能化的方法快速高效合成具有高对映选择性、高区域选择性以及高产率的手性邻氨基硫醚化合物。该方法适用于合成烷基硫醚和芳基硫醚，能兼容多种官能团。本发明操作简单，步骤简短等优点为合成各种手性邻氨基硫醚化合物奠定了基础。
• Chiral Chalcogenide-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Yaoyu Liang、Hui Jiao、Hang Zhang、You-Qing Wang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03009

  日期：2022.10.7

  strategy for the construction of chiral sulfides by catalytic enantioselective hydrothiolation of alkenes via an electrophilic pathway has been developed. Using this strategy, cyclic and acyclic unactivated alkenes efficiently afforded various chiral products in the presence of electrophilic sulfur reagents and silanes through chiral chalcogenide catalysis. The obtained products were easily transformed

  已经开发了一种通过亲电途径催化烯烃的对映选择性氢硫醇化构建手性硫化物的新策略。使用这种策略，环状和非环状未活化烯烃在亲电硫试剂和硅烷存在下通过手性硫属化物催化有效地提供各种手性产物。所得产物很容易转化为其他类型有价值的手性含硫化合物。机理研究表明，手性硫鎓离子中间体的优良结构是实现这种转变的关键。