dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,9α,11β,12β)-4-(2'-(N-1'',8''-naphthalimido)ethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate | 939823-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,9α,11β,12β)-4-(2'-(N-1'',8''-naphthalimido)ethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3S,5R,6S,7R,8S,12R)-10-[2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-9,11-dioxo-4-oxa-10-azapentacyclo[5.5.1.02,6.03,5.08,12]tridecane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 939823-04-8
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₉
• 分子量: 544.518
• InChiKey: HRUQOZPMELGJPX-YRPGZEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,9α,11β,12β)-4-(2'-(N-1'',8''-naphthalimido)ethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate 、 (1α,2α,6α,7α)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到dimethyl (1R,2R,3S,4R,8S,9R,10S,11S,12R,13S,14R,18S,19R,20S)-6-[2-(acridine-4-carbonylamino)ethyl]-16-[2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-5,7,15,17-tetraoxo-21-oxa-6,16-diazaoctacyclo[9.9.1.13,9.113,19.02,10.04,8.012,20.014,18]tricosane-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,11β)-4-(2'-(N-1'',8''-naphthalimido)ethyl)-4-azatricyclo[5.4.1.0^2,6.0^8,11]dodec-9-ene-3,5-dione-9,10-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,9α,11β,12β)-4-(2'-(N-1'',8''-naphthalimido)ethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020