(11S,11aS)-11-ethanesulfonyl-3-oxo-2,3,4,11-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[b]anthracene-11a-carboxylic acid methyl ester | 1309614-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (11S,11aS)-11-ethanesulfonyl-3-oxo-2,3,4,11-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[b]anthracene-11a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (12S,12aS)-12-ethylsulfonyl-3-oxo-1,2,5,12-tetrahydronaphtho[2,3-f]indolizine-12a-carboxylate
• CAS: 1309614-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: GEXLPYZOLRJPCN-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{3-[2-(3-ethanesulfonyl-prop-1-ynyl)-phenyl]-prop-2-ynyl}-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 mesoporous silica grafted with the tertiary amine group 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到(11S,11aS)-11-ethanesulfonyl-3-oxo-2,3,4,11-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[b]anthracene-11a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable hybrid nanocatalyst to promote enantioselective radical cascade rearrangements of enediynes

  摘要：

  基于手性记忆现象，使用接枝了叔胺的介孔二氧化硅作为碱性纳米催化剂，在密闭介质中促进烯二炔的对映选择性级联重排；这种多基质可回收催化试剂可通过简单过滤轻松回收，即使更换溶剂也不会降低活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc10551e

文献信息

• An efficient and recyclable hybrid nanocatalyst to promote enantioselective radical cascade rearrangements of enediynes
  作者：Malek Nechab、Eric Besson、Damien Campolo、Patricia Perfetti、Nicolas Vanthuyne、Emily Bloch、Renaud Denoyel、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1039/c1cc10551e

  日期：——

  Mesoporous silica grafted with a tertiary amine was used as a basic nanocatalyst to promote in confined medium the enantioselective cascade rearrangement of enediynes based on the phenomenon of memory of chirality; the multi-substrates recyclable catalytic reagent could easily be recovered by simple filtration, and reused without any decrease in activity even when changing the solvent.

  基于手性记忆现象，使用接枝了叔胺的介孔二氧化硅作为碱性纳米催化剂，在密闭介质中促进烯二炔的对映选择性级联重排；这种多基质可回收催化试剂可通过简单过滤轻松回收，即使更换溶剂也不会降低活性。