1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-diol | 1356828-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3R)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-butanediol；(1S,3R)-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 1356828-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YANYHLFQQYCCPL-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one 在 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用手性Zn2 +复合催化剂的对映体选择性Aldol反应单锅化学合成手性1,3-二元醇，并使用辅酶再生利用氧化还原酶进行酶还原

  摘要：

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100584

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。