(2S,3S,4S)-4-amino-2-(4-fluorophenethyl)-tetrahydrofuran-3-ol | 1182124-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-amino-2-(4-fluorophenethyl)-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-amino-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1182124-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: RHBWHSPRQJLDRV-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-ethynyl-3-(4-methoxybenzyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-amino-2-(4-fluorophenethyl)-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027

文献信息

• Single- and double-chained truncated jaspine B analogues: asymmetric synthesis, biological evaluation and theoretical study of an unexpected 5-endo-dig process
  作者：Yahya Salma、Stéphanie Ballereau、Sonia Ladeira、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.027

  日期：2011.6

  An optimized synthesis of jaspine B analogues bearing an n-octyl or a p-fluorophenethyl lipophilic appendage was developed. Key to the approach was the use of acetylenic nucleophiles for the stereocontrolled introduction of the side chain and the implementation of a novel cyclization procedure to build the tetrahydrofuran ring. Three N-substituted amine or amide derivatives were also accessed. The

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。