O¹-methyl 2-allyl-2-nitroglutarate | 158721-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O¹-methyl 2-allyl-2-nitroglutarate
• 英文别名: 4-Methoxycarbonyl-4-nitrohept-6-enoic acid
• CAS: 158721-54-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: QEEKHOABHXUEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹-methyl 2-allyl-2-nitroglutarate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chittari Pabba, Thomas Achamma, Rajappa Srinivasachari, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3793-3796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl O⁵-allyl-2-nitroglutarate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到O¹-methyl 2-allyl-2-nitroglutarate
  参考文献：
  名称：

  新型环状异羟肟酸的合成

  摘要：

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73101-7

文献信息

• Synthesis of cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds
  作者：Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00620-n

  日期：1995.9

  five membered α-substituted cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds including nitro acetic acid derivatives is described. Michael addition of allyl acrylate to these compounds followed by Pd(0) catalyzed intra molecular allyl transfer and subsequent reduction of the tertiary nitro group results in a new class of compounds related to Nhydroxy pyroglutamic acid.

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。