acrylic acid (1R,2R)-2-ethyl-1-[(R)-1-methyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]but-3-enyl ester | 1245071-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acrylic acid (1R,2R)-2-ethyl-1-[(R)-1-methyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]but-3-enyl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1245071-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: PPRPYQSPMBDUTL-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acrylic acid 2-ethyl-1-[(R)-1-methyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]but-3-enyl ester 、 acrylic acid (1R,2R)-2-ethyl-1-[(R)-1-methyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y