(E)-5-hydroxy-7-phenyl-2-hepten-4-one | 134858-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-7-phenyl-2-hepten-4-one
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-en-4-one
• CAS: 134858-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FGXFUMYXTNGUJQ-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-phenyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-heptan-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到(E)-5-hydroxy-7-phenyl-2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Chlorooxiranes: A New Synthesis of α-Hydroxy α′-Substituted Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkylp-Tolyl Sulfoxides

  摘要：

  1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides 与羰基化合物的加成反应产生了加合物，然后通过两个步骤将其转化为氯环氧乙烷，总产率很高。用各种亲核剂处理氯环氧乙烷，可以得到α-羟基α′-取代酮或α-羟基酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1582

文献信息

• Nucleophilic alkenoylation of aldehydes with metalated α-aminonitriles: regioselective synthesis of α-hydroxyenones
  作者：Fabrice Pierre、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00953-3

  日期：1999.7

  An efficient regioselective two-step synthesis of alpha-hydroxyenones 3a-p is reported. The methodology involves nucleophilic addition of metalated beta,gamma-unsaturated-alpha-aminonitriles to aldehydes, followed by a mild silver nitrate induced hydrolysis of the aminonitrile adducts to afford the title compounds in overall yields of 61-83%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.