(S)-2-methylpentyl tosylate | 46780-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylpentyl tosylate
• 英文别名: (S)-2-Methylpentyltosylat；[(2S)-2-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 46780-31-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: LARGJCHDBVWLRY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylpentyl tosylate 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,7-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-methylbutyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-methylpentyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Guenther, Bernd-Rainer; Knist, Johannes, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2127 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel GPR88 Agonists (4-Substituted-phenyl)acetamides Based on the Reversed Amide Scaffold
  作者：Md Toufiqur Rahman、Dongliang Guan、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Ann M. Decker、Gregory H. Imler、Andrew T. Kerr、Danni L. Harris、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00684

  日期：2024.1.3

  of GPR88 as a novel drug target for psychiatric and neurodegenerative disorders. Examination of structure–activity relationships of two known agonist scaffolds 2-PCCA and 2-AMPP, as well as the recently resolved cryo-EM structure of 2-PCCA-bound GPR88, led to the design of a new scaffold based on the “reversed amide” strategy of 2-AMPP. A series of novel (4-substituted-phenyl)acetamides were synthesized

  鉴于 GPR88 有望成为精神和神经退行性疾病的新型药物靶点，孤儿受体 GPR88 合成激动剂的开发最近引起了极大的兴趣。检查两种已知的激动剂支架 2-PCCA 和 2-AMPP 的构效关系，以及最近解析的 2-PCCA 结合的 GPR88 的冷冻电镜结构，导致基于 2-AMPP 的“反向酰胺”策略设计了一种新的支架。合成了一系列新型（4-取代-苯基）乙酰胺，并在 cAMP 积累测定中作为 GPR88 激动剂进行评估，这导致发现了几种与 2-AMPP 具有更好或相当效力的化合物。计算对接研究表明，这些新型 GPR88 激动剂与 2-PCCA 占据的 GPR88 变构位点结合。总的来说，我们的研究结果为 GPR88 变构位点的结构见解和 SAR 需求以及 GPR88 变构激动剂的进一步开发提供了新的支架。
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——