2-iodoperfluoro-3-methylbut-2-ene | 685-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodoperfluoro-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: Tris-(trifluormethyl)-vinyliodid；tris(trifluoromethyl)vinyliodide；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-iodo-3-trifluoromethyl-but-2-ene；Hexafluoro-2-iodo-3-trifluoromethylbut-2-ene；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-iodo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
• CAS: 685-01-8
• 化学式: C₅F₉I
• 分子量: 357.945
• InChiKey: MSFKVIAXHGFSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoperfluoro-3-methylbut-2-ene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃。第八部分 全氟-2,3-二甲基丁-2-烯与一些三三氟甲基乙烯的制备及一些反应

  摘要：

  全氟-2，3-二甲基丁-2-烯的单步制备涉及三氟碘甲烷与全氟丁-2-炔的高温反应。由丁炔和三氟碘甲烷在较低温度下形成的六氟-2-碘-3-碘-3-三氟甲基丁-2-烯通过与氟离子和2 H-全氟-3-甲基丁-反应生成全氟-2-甲基丁-2-烯。用锌和盐酸还原2-烯。从纯电子方面的考虑，这些烯烃与亲核试剂的高反应性明显降低了，显然是由于位阻。除了全氟-2-甲基丁-2-烯，烯烃仅在碱的存在下与甲醇反应。碘代烯烃在高温下与铜-青铜反应，生成配制成全氟-2,3,4,5-四甲基六-2-，4-二烯的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/p19730000649
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 六氟-2-丁炔 生成 2-iodoperfluoro-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基加成。第26部分：向乙炔和取代的乙炔中添加三氟甲基的动力学

  摘要：

  已使用竞争性方法使用先前确定的Arrhenius参数通过竞争法确定了将三氟甲基基团添加至乙炔，丙炔，but-2-yne，1,1,1-三氟丙炔和hexafluorobut-2-yne的绝对Arrhenius参数。三氟甲基自由基以乙烯为标准。

  DOI：

  10.1039/f19817700089

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.6, page 195 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. IV. Fluorinated Dithietenes and Related Heterocyclic Compounds From Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes and Sulfur¹
  作者：C. G. Krespan

  DOI：10.1021/ja01477a020

  日期：1961.8
• Datta, Ashok K.; Fields, Roy; Haszeldine, Robert N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 235 - 265
  作者：Datta, Ashok K.、Fields, Roy、Haszeldine, Robert N.

  DOI：——

  日期：——
• Bosbury,P.W.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1173 - 1177
  作者：Bosbury,P.W.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DATTA A. K.; FIELDS R.; HASZELDINE R. N., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 1, 2-3 (M 0235-0265)
  作者：DATTA A. K.、 FIELDS R.、 HASZELDINE R. N.

  DOI：——

  日期：——