4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranoside | 294639-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 294639-17-1
• 化学式: C₃₅H₃₄N₄O₁₁
• 分子量: 686.675
• InChiKey: TYFKPYPFXLXUEC-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-4-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 反应 26.0h， 生成 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3