2-(4-chlorophenyl)iodonio-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-olate | 94569-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)iodonio-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-olate
• CAS: 94569-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClIO₂
• 分子量: 376.621
• InChiKey: PPTKZNDVHOVNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基联苯 、 2-(4-chlorophenyl)iodonio-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-olate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88 %的产率得到6-(4-chlorophenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Annulation of Iodonium Ylides and 2-Isocyanobiaryls to Access 6-Arylated Phenanthridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00380
• 作为产物：
  描述：

  4-氯(二氯碘)苯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)iodonio-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  用芳基卤化物捕获缺电子物质。高价碘叶立德的新合成

  摘要：

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees

  DOI：

  10.1021/ja00291a044

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• 一种芳基杂环衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113956208B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种芳基杂环衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以杂环类化合物和碘叶立德化合物为原料，加入催化剂、添加剂和溶剂，在光照条件下反应，得到式(I)所示的芳基杂环衍生物，其反应过程如式(II)所示，式(II)中，R1为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R2为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；M为含氮杂环基团或含氧杂环基团，所述含氮杂环基团结构为式(Het‑a)、(Het‑b)、(Het‑c)、(Het‑d)或(Het‑e)，所述含氧杂环基团为式(Het‑f)或(Het‑g)。本发明合成方法原料简单易得，且对环境友好。芳基杂环衍生物在医药及有机合成领域具有研究价值。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced C(sp2)−H Arylation of Quinoxalin‐2(1H)‐ones and Coumarins
  作者：Dingzhe Yu、Wenjing Yang、Shuicai Chen、Cong‐Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1002/chem.202401371

  日期：2024.8.6

  bioactive compounds using this method. Computational investigations at the CASPT2//CASSC F/PCM level of theory revealed that a single electron transfer has occurred between the excited state of quinoxalin-2(1H)-one and iodonium ylide.

  我们公开了一种无需额外光敏剂或强氧化剂即可获得高收率和优异区域选择性的3-芳基杂环的方法，并利用该方法成功合成了生物活性化合物。 CASPT2//CASSC F/PCM 理论水平的计算研究表明，在喹喔啉- 2(1H)- 1 的激发态和碘鎓叶立德之间发生了单电子转移。
• MORIARTY, R. M.;BAILEY, B. R. ,III;PRAKASH, OM;PRAKASH, INDRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1375-1378
  作者：MORIARTY, R. M.、BAILEY, B. R. ,III、PRAKASH, OM、PRAKASH, INDRA

  DOI：——

  日期：——