methyl (S)-2-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 52421-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (S)-2-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 52421-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NJVFUUYNNGIIIU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₄₆H₇₄N₄O₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (S)-2-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同构

  摘要：

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12683

文献信息

• Enantioselective alkylation of β-keto esters promoted by dimeric Cinchona-derived ammonium salts as recoverable organocatalysts
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.710

  日期：——

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (projects CTQ2007-62771/BQU and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), FEDER and the University of Alicante.

  来自西班牙国家科学和创新部长（项目 CTQ2007-62771/BQU 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、瓦伦西亚政府 (Prometeo/2009/039)、FEDER 和阿利坎特大学的财政支持。
• H-Bond Mediated Phase-Transfer Catalysis: Enantioselective Generating of Quaternary Stereogenic Centers in β-Keto Esters
  作者：Patryk Niedbała、Maciej Majdecki、Piotr Grodek、Janusz Jurczak

  DOI：10.3390/molecules27082508

  日期：——

  would like to present the development of a highly optimized method for generating the quaternary stereogenic centers in β-keto esters. This enantioselective phase-transfer alkylation catalyzed by hybrid Cinchona catalysts allows for the efficient generation of the optically active products with excellent enantioselectivity, using only 1 mol% of the catalyst. The vast majority of phase-transfer catalysts

  在这项工作中，我们想介绍一种高度优化的方法，用于在 β-酮酯中生成季立体中心。这种由杂化金鸡纳催化剂催化的对映选择性相转移烷基化反应使得仅使用 1 mol% 的催化剂就可以有效地生成具有优异对映选择性的光学活性产物。不对称合成中的绝大多数相转移催化剂是通过与亲核试剂攻击的阴离子底物产生离子对来工作的。因此，寻找能够将官能团引入前体结构、保持高产率和对映体纯度的新方法是一种明智的方法。