4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl | 167780-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl
• 英文别名: 4-CH3-C6H4-(cyclo-1,2,3,5-dithiadiazolyl)；(4-Me-C6H4CN2S2)2
• CAS: 167780-07-6
• 化学式: C₈H₇N₂S₂
• 分子量: 195.289
• InChiKey: YXDTZNLLAVUDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到3,7-Bis(4-methylphenyl)-1λ⁴,5,2,4,6,8-dithiatetrazocin
  参考文献：
  名称：

  Boere, Rene T.; Moock, Klaus H.; Derrick, Sean, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 473 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.5%的产率得到4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structures of the isomeric series 4-tolyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl, (o-MeC₆H₄CNSSN)₂, (m-MeC₆H₄CNSSN)₂and (p-MeC₆H₄CNSSN)₂

  摘要：

  (p-MeC6H4CNSSN)2 (1) (m-MeC6H4CNSSN)2 (2) 和 (o-MeC6H4CNSSN)2 (3) 自由基是用传统合成方法从相应的甲苯腈制备的，并通过真空升华法结晶。这三种结构都由顺式对向π*-π* 二聚体组成，其中 1 和 2 的不对称单元中有一个二聚体，3 的不对称单元中有四个二聚体。在 1 和 2 中，晶体包装显示出密切的 S⋯π（芳基）相互作用，这种相互作用推动形成了双人字形图案，类似于在母基 [PhCNSSN]2 中观察到的情况。1 和 2 中的双人字形薄片通过 Sδ+⋯Nδ- 触点连接。位于正交位置的甲基对 3 的固态结构有明显的影响；正交甲基的立体需求使芳基环和杂环之间的扭转角大大增加（3 中的扭转角为 19.43-28.07°，而 1 和 2 中的扭转角为 5.20-10.91°）。这导致二聚体内部的平均间隔增大（平均 S⋯S = 3.117(2) Å，而 1 和 2 为 3.0759(9) Å 和 3.078(1) Å），同时也抑制了 S⋯π 相互作用在 3 中的形成。相反，3 的结构显示出二聚体的分层排列，层内有 Sδ+⋯Nδ- 接触。3 中分子内 S⋯S 键的延长导致了 π*-π* 二聚体的减弱，并通过 EPR 光谱观察到室温下的热可触及三重态（S = 1）。在室温以上升温会导致 EPR 强度在 320 K 以上迅速增加，这与 3 的熔化有关。

  DOI：

  10.1039/c2ce26431e

文献信息

• Coupling of CpCr(CO)₃ and Heterocyclic Dithiadiazolyl Radicals. Synthetic, X-ray Diffraction, Dynamic NMR, EPR, CV, and DFT Studies
  作者：Hiu Fung Lau、Pearly Chwee Ying Ang、Victor Wee Lin Ng、Seah Ling Kuan、Lai Yoong Goh、Alexey S. Borisov、Paul Hazendonk、Tracey L. Roemmele、René T. Boeré、Richard D. Webster

  DOI：10.1021/ic702128f

  日期：2008.1.1

  were characterized spectroscopically and also by single-crystal X-ray diffraction analysis. Cyclic voltammetry experiments were conducted on 3a-e, EPR spectra were obtained of one-electron-reduced forms of 3a-e, and variable temperature 1H NMR studies were carried out on complex 3d. Hybrid DFT calculations were performed on the model system [CpCr(CO)(2)S(2)N(2)CH] and comparisons are made with the reported

  1,2,3,5-二噻二唑（4-RC（6）H（4）CN（2）S（2））（2）的反应（R = Me，2a; Cl，2b; OMe，2c ；以及CF3，2d）和（3-NC-5-tBu-C（6）H（3）CN（2）S（2））（2）（2e）和[CpCr（CO）（3）]（ 2）（Cp = eta（5）-C（5）H（5））（1）在环境温度下分别产生配合物CpCr（CO）（2）（eta（2）-S（2）N（2） CC（6）H（4）R）（R = 4-Me，3a; 4-Cl，3b; 4-OMe，3c;和4-CF（3），3d）和CpCr（CO）（2）（ eta（2）-S（2）N（2）CC（6）H（3）-3-（CN）-5-（tBu））（3e），产率为35-72％。配合物3c和3d还通过盐复分解方法由NaCpCr（CO）（3）（1B）与1,2,3,5-二硫代重氮氯化物4-RC（60H（4）CN（2）反应生成）S（2）Cl（R
• Formation of thiazyl radicals by the thermolysis and photolysis of sulfur–nitrogen bicycles RCN5S3
  作者：Nina P. Gritsan、Konstantin V. Shuvaev、Stanislav N. Kim、Carsten Knapp、Rüdiger Mews、Victor A. Bagryansky、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.06.005

  日期：2007.7
• Cyclopentadienylchromium Complexes of 1,2,3,5-Dithiadiazolyls: η2 π Complexes of Cyclic Sulfur–Nitrogen Compounds
  作者：Hiu Fung Lau、Victor Wee Lin Ng、Lip Lin Koh、Geok Kheng Tan、Lai Yoong Goh、Tracey L. Roemmele、Sonja D. Seagrave、René T. Boeré

  DOI：10.1002/anie.200600724

  日期：2006.7.3