6(S)-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 71165-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6(S)-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: (6S)-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 71165-90-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HCJOGZBBWGQKGC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(S)-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-[(S)-6-Methyl-4-oxo-9-(phenyl-hydrazono)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。44.新型抗过敏4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。4。

  摘要：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧甲基丙烯酸（1）在大鼠原发性被动皮肤中的弱抗过敏活性通过将（芳基氨基）亚甲基部分引入吡啶并嘧啶环的9位来增强过敏反应试验。化合物34，（+）-6（S）-甲基-9-[（（间甲基苯基）-肼基] -4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸，显示约10是起始化合物1的活性的000倍。对9-[（（芳基氨基）亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-碳杂酸）的结构-活性关系研究得出的结论与对9-（芳基肼基）四氢-和-羟基芳烃的发现相似。 9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列。9-（苯9基）-四氢吡啶并嘧啶-4-酮的3-羧基被丙烯酸部分取代引起效力的轻微增加。在6-甲基取代的系列中，在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间观察到高立体特异性，前者负责抗过敏活性。还研究了一些9-[（（芳基氨基）-亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00376a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 磷酸 生成 6(S)-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HERMECZ, I.;SURJAN, P. R.;BREINING, T.;SIMON, K.;HORVATH, G.;MESZAROS, Z.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1413-1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 32. Absolute configuration and circular dichroism of 6-methyl-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Péter R. Surján、Tibor Breining、Kálman Simon、Gábor Horváth、Zoltán Mészáros、Márton Kajtár、Gábor Tóth

  DOI：10.1039/p29830001413

  日期：——

  m.r., three types of 6-methyl-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives (1)–(3) were prepared in optically active form. The absolute configuration at the chiral centre C(6) was established on the basis of the anomalous X-ray scattering of the bromine atom of compound (–)-(5) synthesized from compound (+)-(5) synthesized from compound (+)-(1b). Analysis of the experimental u.v. and c.d

  从（1b）的对映异构体（其对映体纯度由1 H nmr确定）中，可以找到三种类型的6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物（1）–（ 3）以旋光活性形式制备。在手性中心C（6）上的绝对构型是根据反常X来确定的由化合物（+）-（1b）合成的化合物（+）-（5）的化合物（-）-（5）的溴原子的X射线散射。通过对实验性uv和cd光谱的分析，一方面鉴定了类型（1）和（2）的分子中的两种不同类型的发色体系，另一方面鉴定了类型（3）的分子中的发色体系。基于X射线数据的具有几何形状的简单模型分子的跃迁导致的能量，振荡器强度和旋转强度的CNDO / S计算结果与实验uv和cd光谱具有良好的定性吻合，并且可以进行手性化合物（1）–（3）的性质与其已知的绝对几何形状相关。
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HORVATH, A.;HERMECZ, I.;VASVARI-DEBRECZY, L.;SIMON, K.;PNGOR-CSAKVARI, M.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 369-377
  作者：HORVATH, A.、HERMECZ, I.、VASVARI-DEBRECZY, L.、SIMON, K.、PNGOR-CSAKVARI, M.+

  DOI：——

  日期：——