(1S,3S,4R,5R,6S)-7-N-benzyloxycarbonyl-3,6-dimethoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 91288-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R,5R,6S)-7-N-benzyloxycarbonyl-3,6-dimethoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 91288-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 418.37
• InChiKey: PHQVSTXOYZTOSH-SEBNEYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1S,3S,4R,5R,6S)-7-N-benzyloxycarbonyl-3,6-dimethoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(1S,3S,4R,5R)-3-methoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  在甲基2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物上的反应：缩环化合物的形成

  摘要：

  检查了甲基4,6-O-环己叉基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（6）与几种试剂的行为。通过使6与氯化锂或碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中反应，可以容易地获得相应的3-氯-3-脱氧-和3-脱氧-3-碘-吡喃果糖苷。用在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酸钠或在甲醇中的甲醇钠处理6，得到几种产物，它们衍生自最初形成的2，3-allo-epimine。基于2-NHCOCF3和1-OMe之间的氢键解释了前述反应中的差异。在热的（100°）甲醇中将6和甲基6-苄氧基羰基氨基-2,6-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（26）溶剂分解，得到环缩合产物（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85125-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1S,3S,4R,5R,6S)-7-N-benzyloxycarbonyl-3,6-dimethoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  在甲基2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物上的反应：缩环化合物的形成

  摘要：

  检查了甲基4,6-O-环己叉基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（6）与几种试剂的行为。通过使6与氯化锂或碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中反应，可以容易地获得相应的3-氯-3-脱氧-和3-脱氧-3-碘-吡喃果糖苷。用在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酸钠或在甲醇中的甲醇钠处理6，得到几种产物，它们衍生自最初形成的2，3-allo-epimine。基于2-NHCOCF3和1-OMe之间的氢键解释了前述反应中的差异。在热的（100°）甲醇中将6和甲基6-苄氧基羰基氨基-2,6-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（26）溶剂分解，得到环缩合产物（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85125-3