(Z)-3-Methoxy-3-methylthio-thioacrylsaeure-O-methylester | 119224-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (Z)-3-Methoxy-3-methylthio-thioacrylsaeure-O-methylester
• 英文别名: O-methyl (Z)-3-methoxy-3-methylsulfanylprop-2-enethioate
• CAS: 119224-87-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: NQNLGVITOURSPG-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-3-Methoxy-3-methylthio-thioacrylsaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  Thion and Dithioester, 41st Mitt. 关于二硫代丙二酸酯与亲电子试剂的反应

  摘要：

  二硫酮丙二酸酯 1 与碱金属醇化物形成稳定的碱金属盐 2。根据 X 射线结构分析，它们的阴离子为 N、N、N'、N'-四甲基甲脒盐的反式、反式构型结晶18; 根据 NOE 测量，这同样适用于 DMSO 或 D2O 中的溶液。然而，2 的烷基化得到 Z 型硫酮丙烯酸酯 4。1a 用次氯酸叔丁酯或 D2O 氧化产生。然而，2的烷基化得到Z-构型的硫酮丙烯酸酯4。1a与次氯酸叔丁基甲氨基亚甲基化合物12氧化，而甲脒盐18在醚中形成。后者分解为 N, N-二甲基硫代甲酰胺 20 和硫酮丙烯酸酯 21。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211209

文献信息

• Thion- und Dithioester, 52. Mitt.: Zur Reaktion von Dithionmalonestern mitN,N-Dimethylformamidacetalen
  作者：Klaus Hartke、Andreas Kraska

  DOI：10.1002/ardp.19933260112

  日期：——

  Bei der Reaktion der Dithionmalonester 1 mit den Formamidacetalen 2 entsteht ein Gemisch der 2‐(Dialkylaminomethylen)dithionmalonester 4 und der Thionacrylester 6. Die Kondensation von 4 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 7 und 8, mit Hydroxylaminsulfonsäure die Isothiazole 10 und mit Amidinen die Pyrimidine 11‐13.

  二硫酮丙二酸酯 1 与甲酰胺缩醛 2 反应生成 2-（二烷基氨基亚甲基）二硫酮丙二酸酯 4 和硫酮丙烯酸酯 6 的混合物。 4 与肼缩合生成吡唑 7 和 8，与羟胺磺酸异噻唑 10 和脒嘧啶 11 -13。
• MULLER, HANS-GEORG;HARTKE, KLAUS;KAMPCHEN, THOMAS;MASSA, WERNER;HAHN, FRI+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 873-878
  作者：MULLER, HANS-GEORG、HARTKE, KLAUS、KAMPCHEN, THOMAS、MASSA, WERNER、HAHN, FRI+

  DOI：——

  日期：——