Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester | 119224-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester
• 英文别名: dimethyl dithiomalonate；1-O,3-O-dimethyl propanebis(thioate)
• CAS: 119224-55-4
• 化学式: C₅H₈O₂S₂
• 分子量: 164.249
• InChiKey: ABOMPHBNVXOHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester 在 potassium ethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester Kaliumsalz
  参考文献：
  名称：

  Thion and Dithioester, 41st Mitt. 关于二硫代丙二酸酯与亲电子试剂的反应

  摘要：

  二硫酮丙二酸酯 1 与碱金属醇化物形成稳定的碱金属盐 2。根据 X 射线结构分析，它们的阴离子为 N、N、N'、N'-四甲基甲脒盐的反式、反式构型结晶18; 根据 NOE 测量，这同样适用于 DMSO 或 D2O 中的溶液。然而，2 的烷基化得到 Z 型硫酮丙烯酸酯 4。1a 用次氯酸叔丁酯或 D2O 氧化产生。然而，2的烷基化得到Z-构型的硫酮丙烯酸酯4。1a与次氯酸叔丁基甲氨基亚甲基化合物12氧化，而甲脒盐18在醚中形成。后者分解为 N, N-二甲基硫代甲酰胺 20 和硫酮丙烯酸酯 21。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211209
• 作为产物：
  描述：

  Malondiimidsaeure-dimethylester-dihydrochlorid 在 硫化氢 作用下， 以67.5%的产率得到Dithiomalonsaeure-O,O-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  硫酮和二硫酯，第 40 届手套。关于二硫代丙二酸酯与亲核氮碱的反应

  摘要：

  二硫酮丙二酸酯 1 可通过丙二酰亚胺盐 5 通过磺基水解从丙二腈获得，与胺反应，消除 H2S，形成 3-氨基-硫代丙烯酸-O-酯 11。1 的碱金属盐与胺反应. 酒精消除到丙二硫代酰胺 12 µm。异噻唑 16-18 是通过氧化闭环从 11 中获得的。1与肼缩合得到吡唑20-22；嘧啶23和24与脒形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211208

文献信息

• Thion- und Dithioester, 52. Mitt.: Zur Reaktion von Dithionmalonestern mitN,N-Dimethylformamidacetalen
  作者：Klaus Hartke、Andreas Kraska

  DOI：10.1002/ardp.19933260112

  日期：——

  Bei der Reaktion der Dithionmalonester 1 mit den Formamidacetalen 2 entsteht ein Gemisch der 2‐(Dialkylaminomethylen)dithionmalonester 4 und der Thionacrylester 6. Die Kondensation von 4 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 7 und 8, mit Hydroxylaminsulfonsäure die Isothiazole 10 und mit Amidinen die Pyrimidine 11‐13.

  二硫酮丙二酸酯 1 与甲酰胺缩醛 2 反应生成 2-（二烷基氨基亚甲基）二硫酮丙二酸酯 4 和硫酮丙烯酸酯 6 的混合物。 4 与肼缩合生成吡唑 7 和 8，与羟胺磺酸异噻唑 10 和脒嘧啶 11 -13。
• Hartke, Klaus; Brutsche, Andreas; Gerber, H.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 927 - 932
  作者：Hartke, Klaus、Brutsche, Andreas、Gerber, H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Diazafulvalene
  作者：Klaus Hartke、Xue-Ping Popp

  DOI：10.1002/ardp.19943270608

  日期：——

  AbstractDie Kondensation von Natrium‐Cyclopentadienid (10) mit den Pyrazoliumsalzen 6 und 9 liefert die 2,3‐Diazafulvalene 11a,b. 1‐Methyl‐3,5‐bis(methylthio)pyrazol (8) läßt sich mit KHSO5 zum Bissulfon 12 oxidieren und nachfolgend mit Triethyloxoniumtetrafluoroborat/Dimethoxyethan zum Pyrazoliumsalz 13 methylieren. Letzteres kondensiert mit 10 zum Natriumsalz 14.
• Holzer, Wolfgang; Gruber, Heidi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1351 - 1354
  作者：Holzer, Wolfgang、Gruber, Heidi

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, HANS-GEORG;HARTKE, KLAUS;KAMPCHEN, THOMAS;MASSA, WERNER;HAHN, FRI+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 873-878
  作者：MULLER, HANS-GEORG、HARTKE, KLAUS、KAMPCHEN, THOMAS、MASSA, WERNER、HAHN, FRI+

  DOI：——

  日期：——