4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide | 1308658-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1308658-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₃
• 分子量: 261.129
• InChiKey: IJPGNFMBHAPPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide 、 2-氰基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-hexyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 4-(N,N-二甲氨基甲酰基)苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化偕二氟丙二烯的原芳基化

  摘要：

  开发了一种铜催化偕二氟丙烯与芳基硼酸酯的原芳基化反应，能够以高产率高度区域选择性合成偕二氟烯烃。温和的反应条件允许多种官能团的耐受，并且该反应可以扩展到偕二氟丙二烯的原烯基化。该方法的合成效用已在克级操作以及使用手性二齿膦配体和铜催化剂以中等对映选择性合成带有γ-碳立构中心的手性偕二氟烯烃中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03995

文献信息

• Cu/Mn bimetallic catalysis enables carbonylative Suzuki–Miyaura coupling with unactivated alkyl electrophiles
  作者：Dominic R. Pye、Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1039/c7sc01170a

  日期：——

  carbonylative C–C coupling of arylboronic esters with alkyl halides, allowing for the convergent synthesis of ketones. The system operates under mild conditions and exhibits complementary reactivity to Pd catalysis. The method is compatible with a wide range of arylboronic ester nucleophiles and proceeds smoothly for both primary and secondary alkyl iodide electrophiles. Preliminary mechanistic experiments

  由铜-卡宾和锰-羰基助催化剂组成的双金属体系被用于芳基硼酸酯与烷基卤的羰基化碳-碳偶联，从而可以收敛地合成酮。该系统在温和条件下运行，并表现出与Pd催化互补的反应性。该方法与广泛的芳基硼酸酯亲核试剂兼容，并且对于伯和仲烷基碘亲电试剂均能顺利进行。初步的力学实验证实了由相互依赖的循环组成的假设催化机制，其中Cu-卡宾助催化剂进行金属转移以生成有机铜亲核试剂，Mn-羰基助催化剂通过单电子转移活化卤代烷亲电子体，然后进行可逆羰基化反应生成酰基锰亲电子体。然后，两个循环与异双金属，释放产物的C–C偶联步骤相交。
• Cross-Coupling of Aryl Trifluoromethyl Sulfones with Arylboronates by Cooperative Palladium/Rhodium Catalysis
  作者：Jun-ichi Fukuda、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03393

  日期：2019.11.15

  arylation of aryl trifluoromethyl sulfones via C–SO2 bond cleavage has been developed by means of cooperative palladium/rhodium catalysis. A series of aryl trifluoromethyl sulfones and arylboronic acid neopentylglycol esters are converted to the corresponding biaryls. Mechanistic investigations suggest that (1) the rhodium catalyst mediates the transfer of the aryl ring from arylboronate to palladium, resulting

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。
• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

  Despite the importance of enantioenriched alcohols in medicinal chemistry, total synthesis, and materials science, the efficient and selective construction of enantioenriched tertiary alcohols bearing two contiguous stereocenters has remained a substantial challenge. We report a platform for their preparation through the enantioconvergent, nickel-catalyzed addition of organoboronates to racemic, nonactivated

  尽管富含对映体的醇在药物化学、全合成和材料科学中具有重要意义，但有效和选择性地构建具有两个相邻立构中心的富含对映体的叔醇仍然是一个巨大的挑战。我们报告了一个通过对映收敛、镍催化的有机硼酸盐加成外消旋非活化酮来制备它们的平台。我们通过芳基和烯基亲核试剂的动态动力学不对称加成，一步制备了几类重要的 α,β-手性叔醇，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。我们应用此协议来修改几种洛芬药物并快速合成生物学相关分子。我们期望这种镍催化的，
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Copper-Catalyzed Protoarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes
  作者：Wei Li、Cheng Wang、Mengdie Xiao、Li-Jie Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03995

  日期：2024.1.19

  A copper-catalyzed protoarylation of gem-difluoroallenes with aryl boronic esters has been developed, enabling highly regioselective synthesis of gem-difluoroalkenes in high yields. The mild reaction conditions allow for a variety of functional groups to be tolerated, and the reaction can be extended to protoalkenylation of gem-difluoroallenes. The synthetic utility of this method has been demonstrated

  开发了一种铜催化偕二氟丙烯与芳基硼酸酯的原芳基化反应，能够以高产率高度区域选择性合成偕二氟烯烃。温和的反应条件允许多种官能团的耐受，并且该反应可以扩展到偕二氟丙二烯的原烯基化。该方法的合成效用已在克级操作以及使用手性二齿膦配体和铜催化剂以中等对映选择性合成带有γ-碳立构中心的手性偕二氟烯烃中得到证明。