(R)-6-((S)-(4-chlorophenyl)(methylsulfonamido)methyl)-6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzeneulfonate | 1290086-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((S)-(4-chlorophenyl)(methylsulfonamido)methyl)-6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzeneulfonate
• 英文别名: [(6R)-6-[(S)-(4-chlorophenyl)-(methanesulfonamido)methyl]-6-fluoro-5-oxo-7,8-dihydronaphthalen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1290086-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₃ClFNO₆S₂
• 分子量: 552.044
• InChiKey: BVSIZUXBUVVHJC-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-((R)-(4-chlorophenyl)(methylsulfonamido)methyl)-6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzeneulfonate 、 (R)-6-((S)-(4-chlorophenyl)(methylsulfonamido)methyl)-6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzeneulfonate 、 (S)-6-((S)-(4-chlorophenyl)(methylsulfonamido)methyl)-6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzeneulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Fluorinated Aromatic Ketones as Nucleophiles in the Asymmetric Organocatalytic Formation of CC and CN Bonds: A Facile Route to the Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujun Zhao、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201003761

  日期：2011.3.21

  Highly enantioselective Mannich and α‐amination reactions have been successfully developed using α‐fluorinated aromatic ketones as fluorocarbon nucleophiles in the presence of a bicyclic chiral guanidine (see scheme; Ms=methanesulfonyl). This method is a simple and efficient approach to the construction of fluorinated quaternary stereogenic centers.

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。