(2S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-oxypropionic acid | 1275614-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-oxypropionic acid
• 英文别名: boc-O-tosyl-l-serine；(2S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1275614-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: VFOOBRGIGIXSBM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-oxypropionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Boc-Sec(Mob)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-oxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVED METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20080103129A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  This invention provides novel heterocyclic derived matrix metalloprotease inhibitors of the formula: and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing matrix metalloproteases. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  这项发明提供了一种新颖的杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂的化学式，以及包含同样化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶而改善的疾病。该发明还提供了使用即时药物组合物的治疗和预防方法。
• 一种L-硒-甲基硒代半胱氨酸的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113717088A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了一种L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的制备方法，包括以下步骤：首先对L‑丝氨酸的羧基和氨基分别进行甲酯化和N‑Boc基团保护，然后对丝氨酸的羟基进行碘化、溴化和甲苯磺酸酯三种方式的活化，本发明提供以L‑丝氨酸为起始原料制备L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的三种组合合成路线，三种活化中间体分别与原位制备的甲硒醇钠溶液发生甲硒化取代反应，最后在旋转蒸发仪的旋蒸瓶中“一锅”完成保护基脱除和溶剂回收，得到L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸。本发明所述方法的原料经济易得，反应步骤简单，反应条件温和，产品不需要光学拆分，反应直接产率高，工艺耦合程度高，所提供的优选中间体方案的通用性和兼容性强，为工业化生产提供便利。
• US7803793B2
  申请人：——

  公开号：US7803793B2

  公开（公告）日：2010-09-28