methyl (S)-5-acetoxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-(2E)-pentenoate | 471261-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (S)-5-acetoxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-acetyloxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 471261-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ONGDWLNZKPQNQJ-OQHXTRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-acetoxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-(2E)-pentenoate 在 Lipase OF-360 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(E)-(S)-5-Hydroxy-4-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子诱导的新型内酯化

  摘要：

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00479-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-5-acetoxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-(2E)-pentenoate 生成 methyl (S)-5-acetoxy-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  离子诱导的新型内酯化

  摘要：

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00479-6

文献信息

• Enzymatic Resolution of (.+-.)-5-Acetoxy-4-aryl-(2E)-pentenoate Derivatives
  作者：Shin Tanikawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.565

  日期：——

  and 19 bearing a different aromatic substitution pattern, using lipase OF-360 from Candida rugosa was carried out. The absolute configurations of all hydrolyzed products and all unchanged acetates were found to be S and R, respectively. Moreover, the enantiomeric excess of the enzymatic resolution products from 9, 11, and 13 with the ortho-methoxyl group in the aromatic ring was higher than that of

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。