acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester | 794588-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester
• CAS: 794588-47-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: FJVWQQKTPGGRCQ-OSFWOZTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 acetic acid 7-(3-azidocarbonylallyl)-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-6-allylbenzoic acid 1-(2-allyloxyethyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester 、 acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146