2-((1S,2R,3S)-3'-chloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde | 1334496-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2R,3S)-3'-chloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 1334496-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: RQJUFOYPCSNRQA-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,3S)-3'-chloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dienal 、 3-chloroβ-nitrostyrene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3'-chloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde 、 2-((1S,2R,3S)-3'-chloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013