4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one | 201280-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one
• CAS: 201280-63-9
• 化学式: C₁₂H₇F₁₃OS₄
• 分子量: 542.43
• InChiKey: JJLXKNGWGWVJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.925±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.687±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-[4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基硫烷基取代的四硫富瓦烯衍生物：合成，电化学性质和衍生的阳离子自由基盐

  摘要：

  多氟烷基硫烷基取代的四硫富瓦烯衍生物是通过合适的2-（thi）oxo-1，3-dithioles的自偶联或交叉偶联而合成的。关键中间体是由2-（F-烷基）-1-碘乙烷C n F 2 n +1 -C 2 H之间的反应形成的4,5-双（聚氟烷基-硫烷基）-2-巯基-1,3-二硫醇4 I（ñ = 6,8）和双（四乙铵）双（1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫代拉托）锌酸酯和4- [2'-（F-己基-乙基硫基] -5-甲基硫基-2 -thioxo-1，3-dithiole。通过使用亚磷酸三异丙酯而不是更常用的亚磷酸三乙酯或三甲基酯，可以形成相当高收率的自偶联和交叉偶联产物，所有这些新的TTF衍生物均具有准可逆的伏安图阳离子自由基盐主要是从这些衍生物之一中获得的，在六氟磷酸四丁基铵或高氯酸盐的存在下，它们的阳极氧化可分离出非常细的“头发状”线。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00099-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4-Methylsulfanyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基硫烷基取代的四硫富瓦烯衍生物：合成，电化学性质和衍生的阳离子自由基盐

  摘要：

  多氟烷基硫烷基取代的四硫富瓦烯衍生物是通过合适的2-（thi）oxo-1，3-dithioles的自偶联或交叉偶联而合成的。关键中间体是由2-（F-烷基）-1-碘乙烷C n F 2 n +1 -C 2 H之间的反应形成的4,5-双（聚氟烷基-硫烷基）-2-巯基-1,3-二硫醇4 I（ñ = 6,8）和双（四乙铵）双（1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫代拉托）锌酸酯和4- [2'-（F-己基-乙基硫基] -5-甲基硫基-2 -thioxo-1，3-dithiole。通过使用亚磷酸三异丙酯而不是更常用的亚磷酸三乙酯或三甲基酯，可以形成相当高收率的自偶联和交叉偶联产物，所有这些新的TTF衍生物均具有准可逆的伏安图阳离子自由基盐主要是从这些衍生物之一中获得的，在六氟磷酸四丁基铵或高氯酸盐的存在下，它们的阳极氧化可分离出非常细的“头发状”线。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00099-7