3-(Butylthio)phenylboronic acid | 884868-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(Butylthio)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-butylsulfanylphenyl)boronic acid
• CAS: 884868-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂S
• 分子量: 210.105
• InChiKey: IUUFIYSSJHKAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Butylthio)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(3-(butylthio)phenyl)thiophene-5-carbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Superactivation of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain Metalloprotease:  A New Wrinkle in Botulinum Neurotoxin

  摘要：

  Small molecules based upon a 2-acylguanidine-5-phenyl thiophene scaffold that can activate the light chain metalloprotease of botulinum neurotoxin serotype A (BoNT LC/A) by an apparent reduction in Km are reported. On the basis of structure-activity relationships and the activation profile, one or more molecules of activator specifically bind to a defined site on the toxin, causing the observed rate enhancement. With the ever-growing clinical uses of BoNT, compounds such as those reported here may provide a method for combating the emerging adaptive immune responses to BoNT.

  DOI：

  10.1021/ja057699z