3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride | 111373-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
• 英文别名: 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosyl chloride；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-chloro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 111373-96-7
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₅
• 分子量: 404.891
• InChiKey: CXDGEXVOVKFIGJ-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,3-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷的合成与构象分析：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-和-2,4-二-O-（对溴苄基）- β-1-鼠李糖

  摘要：

  摘要通过8位合成了1,3-脱水-2,4-二-O-苄基和1,3-脱水-2,4-二-O-（对溴苄基）-β-1-鼠李吡喃糖。步骤，以1-鼠李糖为起始原料。合成的关键中间体是3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基氯和3-O-乙酰基-2,4-二-O-（对溴苄基）-α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯通过叔丁醇钾闭环可转化为目标化合物。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构型本质上是B2,5（l），吡喃糖环的C-5在船头降低了一些，并且a 1,3-二恶烷环的椅子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90080-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷的合成与构象分析：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-和-2,4-二-O-（对溴苄基）- β-1-鼠李糖

  摘要：

  摘要通过8位合成了1,3-脱水-2,4-二-O-苄基和1,3-脱水-2,4-二-O-（对溴苄基）-β-1-鼠李吡喃糖。步骤，以1-鼠李糖为起始原料。合成的关键中间体是3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基氯和3-O-乙酰基-2,4-二-O-（对溴苄基）-α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯通过叔丁醇钾闭环可转化为目标化合物。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构型本质上是B2,5（l），吡喃糖环的C-5在船头降低了一些，并且a 1,3-二恶烷环的椅子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90080-6

文献信息

• Immunogens related to the synthetic tetrasaccharide side chain of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.057

  日期：2007.6

  The known methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (3) was converted to the corresponding 5-methoxycarbonylpentyl glycoside 4 which was deacetylated. The product 5 was used as the initial glycosyl acceptor to construct two trirhamnoside glycosyl acceptors having HO-3(III) flanked by either benzoyl or benzyl groups, compounds 10 and 29, respectively [fully protected, except HO-3(III)

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，
• Synthesis of the tetrasaccharide side chain of the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.056

  日期：2006.2

  An alpha-glycoside of the tetrasaccharide sequence beta-Ant-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-alpha-L-Rhap whose aglycon allows conjugation to suitable carriers was synthesized. The NMR characteristics of the compound are virtually identical with those of the alpha-anomer of the tetrasaccharide isolated from the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium. Thus, the correct structure of the natural product has been proven by chemical synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.