cyclopentyl 2-diazo-3-oxobutanoate | 157944-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 157944-18-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: JYDBCEFKLOQHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 cyclopentyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁酸环戊酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cyclopentyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331

文献信息

• Enantioselective Formation of Bicyclic Lactones by Rhodium-Catalyzed Intramolecular CH-insertion reactions
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19940770307

  日期：1994.5.11

  leads to a 3:1 cis/trans mixture of bicyclic lactone 6a with an enantiomeric excess of 95–97% (cis) and 90% (trans). The conformationally rigid tert-butyl derivatives 5b and 5c afford, in the presence of the same catalyst, 6b and 6c, respectively, via insertion into the equatorial CH bonds exclusively, with ee's of ca. 95%. A remarkable degree of induction (92–95%) results in the lactone 6g upon decomposition

  在手性[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]]存在的情况下，重氮基乙酸环己酯（5a）的分解导致双环内酯6a的3：1顺式/反式混合物，对映体过量为95-97 ％（顺式）和90％（反式）。在相同催化剂的存在下，构象刚性的叔丁基衍生物5b和5c分别仅通过插入到赤道CH键中而得到ee，其ee分别为6b和6c 。95％。1-偶氮-2-甲基丙基重氮基乙酸酯（5g）分解后，内酯达到6g时，诱导度显着（92-95％）。由1-甲基环己醇，环戊醇和1-甲基环戊醇（5d–f）衍生的重氮乙酸酯在相似条件下提供的插入产物具有较高的非对映选择性，但对映选择性明显较低。其他催化剂效率较低。
• Catalyst-free synthesis of hydrazino-containing glycine derivatives via a diaziridine in situ formation/ring-opening cascade
  作者：Chang-Long Rong、Qiang-Qiang Li、Jun Xuan

  DOI：10.1039/d4gc02565b

  日期：——

  Glycine derivatives are prevalent structural motifs that can be easily found in many bioactive molecules and natural isolates. To date, chemical synthesis of hydrazino-containing glycine derivatives has mainly focused on the utilization of metal catalysts or light-irradiation methods. Herein, we report a three-component reaction of amines, azodicarboxylates, and diazoalkanes under green and sustainable

  甘氨酸衍生物是常见的结构基序，可以在许多生物活性分子和天然分离物中轻松找到。迄今为止，含肼基甘氨酸衍生物的化学合成主要集中在利用金属催化剂或光照射方法。在此，我们报道了胺、偶氮二甲酸酯和重氮烷在绿色和可持续反应条件下的三组分反应，以良好至优异的产率产生了各种含肼的甘氨酸衍生物。与报道的方法相比，所开发的方法不需要催化剂或光照射。放大反应、所形成的甘氨酸产物的合成转化以及直接水介质合成的成功进一步使得该方法具有吸引力和价值。对照实验和详细的机理研究表明，原位形成的二氮丙啶是关键的反应中间体。