4-bromo-4'-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl | 1598431-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 1598431-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃
• 分子量: 315.133
• InChiKey: ORKPMBDBXOLQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl 、 α-甲基苯腈 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(Z)-4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-fluoro-2-methyl-2-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  磷腈基t-Bu-P2催化(2,2,2-三氟乙基)芳烃的脱氟转化

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了 1- tert -butyl-2,2,4,4,4-pentakis(dimethylamino)-2λ5,4λ5-catenadi(phosphazene) ( t -Bu -P2) 催化 ( 2,2,2-三氟乙基)芳烃与烷腈生成单氟烯烃产品。该反应通过从 (2,2,2-三氟乙基) 芳烃中消除 HF 以形成偕二氟苯乙烯中间体，然后进行链烷腈的亲核加成和氟化物阴离子的消除。该催化与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02034
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 4'-溴-4-联苯硼酸 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-bromo-4'-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的铃木交叉偶联反应的芳基硼酸烷基化包括二氟乙基化/三氟乙基化

  摘要：

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500346

文献信息

• Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Song Xu、Huan-Huan Chen、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol500696p

  日期：2014.5.2

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.