1,3-bis(2,4-difluorophenyl)triazene | 931107-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4-difluorophenyl)triazene
• 英文别名: N-[(2,4-difluorophenyl)diazenyl]-2,4-difluoroaniline
• CAS: 931107-02-7
• 化学式: C₁₂H₇F₄N₃
• 分子量: 269.201
• InChiKey: RQMOSXPTWTYJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,3-bis(2,4-difluorophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗肿瘤药4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成与生物学评价

  摘要：

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes as a novel class of potent antitumor agents
  作者：Tamara Čimbora-Zovko、Anamaria Brozovic、Ivo Piantanida、Gerhard Fritz、Andrej Virag、Branko Alič、Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc、Maja Osmak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.024

  日期：2011.7

  We describe the synthesis and biological activity of a new class of 1,3-diaryltriazenes, namely 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes. Structure–activity relationship analysis reveals that 1,3-diaryltriazenes can be modified from inactive to highly cytotoxic compounds by the introduction of two nitro groups at the para positions of benzene rings and two additional electron-withdrawing groups (bromo

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代