4-benzyl 3-tert-butyl 2-amino-5,7a-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1,4(3aH)-dicarboxylate | 1616867-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 3-tert-butyl 2-amino-5,7a-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1,4(3aH)-dicarboxylate
• CAS: 1616867-33-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₄
• 分子量: 372.424
• InChiKey: MOBSAPFVFIPIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 3-tert-butyl 2-amino-5,7a-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1,4(3aH)-dicarboxylate 在 Pd/C (30%) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到tert-butyl 2-amino-4-(3-aminopropyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成Agelas生物碱clasrodin，oroidin和hymenidin及其（不饱和）接头类似物的简便策略

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.087
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸苄酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-benzyl 1-tert-butyl 2-amino-5,7a-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1,4(3aH)-dicarboxylate 、 4-benzyl 3-tert-butyl 2-amino-5,7a-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1,4(3aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成Agelas生物碱clasrodin，oroidin和hymenidin及其（不饱和）接头类似物的简便策略

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.087