| 872620-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 872620-11-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: GOBJHPFMLUUXGZ-OWZOALSMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2,6-bis(cyclohexylmethyl)-1,4-dioxaspiro[2.3]hexan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  出乎意料的稳定螺环环氧-β-内酯的不对称合成、结构和反应性，包括轻松转化为 Tetronic 酸：在 (+)-Maculalactone A 中的应用

  摘要：

  描述了一类新的小螺环杂环，螺环环氧-β-内酯（1,4-二氧杂螺[2.3]-己-5-酮），它们表现出许多有趣的反应模式。这些螺杂环，包括光学活性系列，很容易通过乙烯酮二聚体（4-亚烷基-2-氧杂环丁酮）的环氧化反应合成，这些乙烯酮二聚体可从均聚或杂乙烯酮二聚中获得。通过 X 射线晶体学分析这些系统中的键长并与已知螺环的数据和计算确定的数据进行比较表明，这些系统中的异头效应可能由于其刚性而更加明显，并且可能有助于其惊人的稳定性。探索了螺环环氧-β-内酯的合成效用，在多种条件下鉴定出的一种简便重排提供了从酰氯到光学活性特电子酸（生物活性天然产物中普遍存在的杂环）的三步路线。向这些螺环添加各种亲核试剂主要导致在 C5 和 C2 处添加。旋光性螺环环氧-β-内酯的效用在防污剂（+）-黄斑内酯 A 的简洁、对映选择性合成中得到证明，该合成方法从氢化肉桂酰氯通过特电子酸中间体分五步进行。

  DOI：

  10.1021/jo900499e