(R)-2-(S)-1-Oxiranylmethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 195007-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(S)-1-Oxiranylmethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 195007-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: QBBLGAWISZHNAE-AMIUJLCOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (R)-2-(S)-1-Oxiranylmethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 1.) CuCN 作用下， 生成 (3R,5R)-4,5-dihydro-3-[2-methylene-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-5-pentyl-2-(3H)-furanone 、 (3S,5R)-4,5-dihydro-3-[2-methylene-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-5-pentyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成Tolypothrix经由双（γ丁内酯）1,3,7,9四醇路线Pentaether

  摘要：

  所述permethylether的总合成1从Tolypothrix conglutinata经由双达到（γ-内酯）中间体。它构成了我们以前通过单（γ-内酯）作为关键中间体合成同一醚的方法（在方案7中进行了概述）的方法学上的补充。容易得到的γ内酯4和含烯丙基溴化物内酯顺- 13衍生自4如方案3中所示通过合并顺-选择性烷基化的二内酯顺，反- 14（方案4）。从该双内酯中，我们去除了两个羧基中心，并用羟基取代了每个羧基，从而获得了一个1,3,7,9-四醇。未经纯化，将该四醇作为双丙酮化物15保护（方案4；两步产率为43％）。在接下来的三个步骤中，将双乙炔烯烃15转化为双乙炔醇19（方案5）。化合物19给出了环氧化物21（方案6），伴随着迄今为止迄今配置不正确的立体中心的构型反转。打开环氧树脂21在较不受阻的一侧用氰基高碳酸锂锂进行较高级联，丙酮化物的裂解以及所得到的五醇的过甲基化作用完成了目标醚1的合成（方案6）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970807