(+/-)-(1,4/2,3)-4-(3-nitro-2-chloro-4-pyridylamino)-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol | 81563-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-(1,4/2,3)-4-(3-nitro-2-chloro-4-pyridylamino)-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-[(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 81563-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₅
• 分子量: 303.702
• InChiKey: HUWJXMYJEQSDLS-PXMQNUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1,4/2,3)-4-(3-nitro-2-chloro-4-pyridylamino)-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-[(3-amino-2-chloropyridin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  MONTGOMERY, J. A.;CLAYTON, S. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇 、 2,4-二氯-3-硝基吡啶 生成 (+/-)-(1,4/2,3)-4-(3-nitro-2-chloro-4-pyridylamino)-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  MONTGOMERY, J. A.;CLAYTON, S. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyclic analog of 3-deazaadenosine: a novel antiviral agent using S-adenosylhomocysteine hydrolase as a pharmacological target
  作者：John A. Montgomery、Sarah J. Clayton、H. Jeanette Thomas、William M. Shannon、Gussie Arnett、Anne J. Bodner、In Kyung Kion、Giulio L. Cantoni、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00348a004

  日期：1982.6

  polynucleotide 5' cap of viral mRNA via higher cellular concentrations of S-adenosyl-L-homocysteine, resulting from the inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase in infected cells, since increases in the intracellular level of S-adenosylhomocysteine, but no effects on DNA or RNA synthesis, were observed after incubation of these cells with it.

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，
• Syntheses of 5'-substituted analogs of carbocyclic 3-deazaadenosine as potential antivirals
  作者：John A. Secrist、Robert N. Comber、Rita J. Gray、Robin B. Gilroy、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00067a008

  日期：1993.7

  Various 5'-substituted derivatives (2, 3, 6a, 6b, 9a, 9b, 12, 13b, and 15) of carbocyclic 3-deazaadenosine (3-deaza CAdo, 1) were prepared from 3-deaza CAdo (1) and evaluated as antiviral agents against a number of viruses, including HIV-1. Several of the compounds had moderate to good antiviral activity against vaccinia (VV) and vesicular stomatitis (VSV) viruses; however, the antiviral activity of

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。