苯基(4-(丙-2-炔-1-基)哌嗪-1-基)甲酮 | 72955-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(4-(丙-2-炔-1-基)哌嗪-1-基)甲酮
• 英文名称: phenyl(4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-4-prop-2-ynyl-piperazine；phenyl-(4-prop-2-ynylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 72955-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02931423
• 分子量: 228.294
• InChiKey: QQYCTWSOEGLNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((chloromethyl)dimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯基(4-(丙-2-炔-1-基)哌嗪-1-基)甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到(4-((3,3-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-azasilin-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-苯甲酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以28%的产率得到苯基(4-(丙-2-炔-1-基)哌嗪-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spirosilabicyclohexenes by Asymmetric Dual Ring Expansion of Spirosilabicyclobutane with Alkynes
  作者：Hua Chen、Ju Peng、Qinjiao Pang、Huimin Du、Liying Huang、Lu Gao、Yu Lan、Cheng Yang、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202212889

  日期：2022.11.25

  Spirosilabicyclobutanes undergo asymmetric dual ring expansion with alkynes to provide homo- or hetero-disubstituted spirosilabicyclohexenes, possessing axially chiral 6/6-silaspirane framework, in good yields with high enantioselectivity.

  螺硅双环丁烷与炔烃进行不对称双环扩展，以提供具有轴向手性 6/6-硅螺烷骨架的均二或杂双取代螺硅二环己烯，收率高，对映选择性高。
• A Novel Cleavage Technique To Generate Small Molecule Compounds and Libraries via a Two-Resin System
  作者：Xiaohu Ouyang、Robert W. Armstrong、Martin M. Murphy

  DOI：10.1021/jo971347w

  日期：1998.2.1

  Application of organic synthesis to solid supports has led to the successful implementation of combinatorial chemistry in the drug discovery process. This paper describes a novel use of the Hofmann elimination of tetrasubstituted amine salts on solid-phase resin to generate diverse combinatorial libraries of trisubstituted amines. Highly pure compounds were isolated without further purification by the addition of a second resin as the source reagent to promote the required elimination. The use of mixed resin systems to generate compounds is a novel application of bead-based technologies.