1-[3-(4-bromo-phenyl)-oxiranyl]-ethanone | 67175-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-bromo-phenyl)-oxiranyl]-ethanone
• 英文别名: 2-p-Bromphenyl-1-acetyloxiran
• CAS: 67175-54-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZQNGUVHUGDMVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-(4-bromo-phenyl)-oxiranyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mithula, M. Chandra; Murugesan, V.; Ananthakrishnanadar, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 1, p. 37 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Proline-Catalysed Direct Aldol Reaction of Chloroacetone and Aromatic Aldehydes
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Belén Poladura、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1002/chem.201103667

  日期：2012.4.23

  Ready salted proline: The combination of proline and an achiral triazabicyclodecene‐derived guanidinium salt permits, for the first time, the direct aldol reaction of chloroacetone and aromatic aldehydes (see scheme). The resulting chlorohydrins are formed with high regio‐, diastereo‐ and enantioselectivity. This procedure is experimentally simple and green, working without solvent, in test tubes placed

  现成的脯氨酸盐：脯氨酸与非手性三氮杂双环癸烯衍生的胍盐的组合，首次允许氯丙酮与芳族醛的直接羟醛反应（参见方案）。生成的氯醇具有很高的区域，非对映和对映选择性。此过程在实验上简单，绿色，无需溶剂即可在置于标准实验室冰箱内的试管中进行操作，而无需搅拌或机械搅拌。