((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)copper | 1451270-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)copper
• CAS: 1451270-40-8
• 化学式: C₉H₄CuF₃
• 分子量: 232.672
• InChiKey: ZDSJIPGZHHWWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)copper 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(4-chloro-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-1-en-1- yl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的 4-Aryl-5-allyl-1,2,3-triazoles 分子内环化为取代的环戊烯衍生物

  摘要：

  4-Aryl-5-allyl- N -fluoroalkyl-1,2,3-triazoles 可通过氟烷基叠氮化物、乙炔铜和烯丙基卤化物的三组分反应获得，经过卤化铝介导的转化为N -(4-halo- 2-芳基-环戊烯基）亚氨基卤化物通过乙烯基阳离子中间体的环化，然后进行卤化物捕获。通过合成N-链烯基酰胺、脒、异喹啉和四唑或随后对环戊烯环进行修饰，证明了环状产物的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02685
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 铜 在 Et₄N(CH₃C₆H₄SO₃) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)copper
  参考文献：
  名称：

  通过同时铜离子和催化碱电产生用于点击化学的铜 (i) 乙炔化物的电化学合成†

  摘要：

  我们报告了一种高效且可持续的铜 ( I ) 乙炔化物电化学合成方法，该方法使用同时铜氧化和 Hofmann 消除季铵盐。电化学生成的碱也被电化学再生，使其具有催化作用。进行了“点击测试”（CuAAC 反应）以评估产品纯度，并进行了电化学促进的一锅法 CuAAC 反应，这是该方法在药物相关反应中的初步示范。

  DOI：

  10.1039/c9ra06782e

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Room-Temperature Alkynylation of Phosphine Oxides with Copper Acetylides: Practical Synthesis of Alkynylphosphine Oxides
  作者：Phidéline Gérard、Romain Veillard、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.201501440

  日期：2016.2

  the synthesis of alkynylphosphine oxides based on the oxidative alkynylation of secondary phosphine oxides with copper acetylides was developed. Activation with molecular oxygen in the presence of either a mixture of 1,2-dimethylimidazole and triethylamine or N-methylimidazole alone enabled the formal umpolung of the poorly nucleophilic copper acetylides, which were coupled with phosphine oxides under

  开发了一种基于仲氧化膦与乙炔铜的氧化炔基化合成炔基氧化膦的有效方法。在 1,2-二甲基咪唑和三乙胺的混合物或单独的 N-甲基咪唑存在下，用分子氧活化能够使亲核性差的铜炔化物在非常温和的条件下与氧化膦偶联。该过程的显着特点是起始材料的可用性、用户友好性和温和的条件，允许合成复杂的炔基氧化膦。
• Unprecedented Synthesis of Alkynylphosphine-boranes through Room-Temperature Oxidative Alkynylation
  作者：Kévin Jouvin、Romain Veillard、Cédric Theunissen、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol402197d

  日期：2013.9.6

  An original and user-friendly synthesis of alkynylphosphine-boranes, useful building blocks in organic synthesis, based on an oxidative P-alkynylation reaction with readily available copper acetylides is reported. The ability of a secondary phosphine protected with a borane to undergo oxidative coupling without oxidation of the P-moiety is demonstrated for the first time. The reaction, which proceeds at room temperature, is applicable to the preparation of enantioenriched and structurally complex alkynylphosphine-boranes.