4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl | 1375744-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-phenyl-4-[(1R)-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1375744-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: BJDNKCUWONCISG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 水 、 2-[Bis(2,6-dimethylphenyl)phosphino]-N-[(8alpha,9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl]benzamide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映收敛自由基 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉耦合

  摘要：

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09125

文献信息

• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Traceless Directing Group for Stereospecific Nickel-Catalyzed Alkyl−Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Greene、Ivelina M. Yonova、Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol300891k

  日期：2012.8.17

  Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic 2-methoxyethyl ethers are reported for the preparation of enantioenriched 1,1-diarylethanes. The 2-methoxyethyl ether serves as a traceless directing group that accelerates cross-coupling. Chelation of magnesium ions is proposed to activate the benzylic C–O bond for oxidative addition.

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Reductive Hydroarylation of Styrenes
  作者：Yuli He、Shaolin Zhu、Yuhang Xue、Jian Chen、Peihong Song

  DOI：10.1055/a-1523-3228

  日期：2021.10

  We report a ligand-controlled nickel-catalyzed reductive hydroarylation of styrenes with predictable and controllable regioselectivity. With a diamine ligand, the reaction produces selective linear hydroarylation products. Alternatively, with a chiral PyrOx ligand, branch-selective enantioenriched 1,1-diarylalkane products are obtained. Preliminary mechanistic results are consistent with a reductive

  我们报告了一种配体控制的镍催化苯乙烯还原加氢芳基化，具有可预测和可控的区域选择性。使用二胺配体，该反应产生选择性线性氢化芳基化产物。或者，使用手性 PyrOx 配体，获得分支选择性对映体富集的 1,1-二芳基烷烃产物。初步机械结果与还原 Heck 过程一致。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Srimoyee Dasgupta、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja312087x

  日期：2013.3.6

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.