3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine | 109582-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine
• CAS: 109582-80-1
• 化学式: C₄₉H₈₇NO₄
• 分子量: 754.234
• InChiKey: IKEKYOFEXAIPSQ-SWJHCKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.55
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate 、 3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4Z)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  globotriaosyl-E和Z-神经酰胺和异globotriaosyl-E-神经酰胺的全合成

  摘要：

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80181-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trityl-N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1