Ditert-butyl 3,5-bis(4-hexylphenyl)-2,6-diiodopyrrolo[3,2-f]indole-1,7-dicarboxylate | 1436411-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl 3,5-bis(4-hexylphenyl)-2,6-diiodopyrrolo[3,2-f]indole-1,7-dicarboxylate
• CAS: 1436411-68-5
• 化学式: C₄₄H₅₄I₂N₂O₄
• 分子量: 928.733
• InChiKey: UYAGLXXGIADJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ditert-butyl 3,5-bis(4-hexylphenyl)-2,6-diiodopyrrolo[3,2-f]indole-1,7-dicarboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzene-fused BODIPY and fully-fused BODIPY dimer: impacts of the ring-fusing at the b bond in the BODIPY skeleton

  摘要：

  4,4-二氟-4-溴-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPYs）是一种迷人的染料，在各种应用领域具有巨大的潜力。为了确定改性 BODIPY 骨架的设计原理，我们现在研究引入环融结构的电子影响。DFT 计算显示，BODIPY 骨架中 a 键处的苯融合会提高 HOMO 水平，而 b 键处的苯融合则会降低 LUMO 水平。根据这些结果，合成了苯并[b]融合 BODIPY 1 和完全融合 BODIPY 二聚体 2。X 射线晶体结构分析表明，苯并[b]融合结构显著扰乱了π-共轭，增强了电子接受的偶氮富烯特性。在环融 BODIPY 二聚体 2 中，中心苯环在很大程度上偏离了芳香苯的几何形状。因此，2 的 LUMO 明显偏低，并沿外围分散。在循环伏安图中，相对于未融合的 BODIPY 3（E1/2 = -1.40 V），苯融合的 BODIPY 1 和完全融合的二聚体 2 在负电位更低（1 的 E1/2 = -1.05 V vs. Fc/Fc+，2 的 E1/2 = -0.85 V）时确实显示出可逆的还原波。此外，苯融合 BODIPY 在可见光-近红外区域显示出宽而强的吸收带。特别是 BODIPY 二聚体 2 在 629 纳米处显示出强烈的吸收，其宽肩带达到 900 纳米。与红移吸收相对应，化合物 1 和 2 分别在深红区域（λem = 690 nm，ΦF < 0.01）和近红外区域（940 nm，ΦF < 0.01）显示出微弱的荧光。

  DOI：

  10.1039/c2sc21768f
• 作为产物：
  描述：

  在 C₁₃H₂₈LiNZn 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ditert-butyl 3,5-bis(4-hexylphenyl)-2,6-diiodopyrrolo[3,2-f]indole-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzene-fused BODIPY and fully-fused BODIPY dimer: impacts of the ring-fusing at the b bond in the BODIPY skeleton

  摘要：

  4,4-二氟-4-溴-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPYs）是一种迷人的染料，在各种应用领域具有巨大的潜力。为了确定改性 BODIPY 骨架的设计原理，我们现在研究引入环融结构的电子影响。DFT 计算显示，BODIPY 骨架中 a 键处的苯融合会提高 HOMO 水平，而 b 键处的苯融合则会降低 LUMO 水平。根据这些结果，合成了苯并[b]融合 BODIPY 1 和完全融合 BODIPY 二聚体 2。X 射线晶体结构分析表明，苯并[b]融合结构显著扰乱了π-共轭，增强了电子接受的偶氮富烯特性。在环融 BODIPY 二聚体 2 中，中心苯环在很大程度上偏离了芳香苯的几何形状。因此，2 的 LUMO 明显偏低，并沿外围分散。在循环伏安图中，相对于未融合的 BODIPY 3（E1/2 = -1.40 V），苯融合的 BODIPY 1 和完全融合的二聚体 2 在负电位更低（1 的 E1/2 = -1.05 V vs. Fc/Fc+，2 的 E1/2 = -0.85 V）时确实显示出可逆的还原波。此外，苯融合 BODIPY 在可见光-近红外区域显示出宽而强的吸收带。特别是 BODIPY 二聚体 2 在 629 纳米处显示出强烈的吸收，其宽肩带达到 900 纳米。与红移吸收相对应，化合物 1 和 2 分别在深红区域（λem = 690 nm，ΦF < 0.01）和近红外区域（940 nm，ΦF < 0.01）显示出微弱的荧光。

  DOI：

  10.1039/c2sc21768f