(3S,4R,5R)-methyl 4-acetamido-3-amino-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-1-enecarboxylate | 1180655-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-methyl 4-acetamido-3-amino-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5R)-4-acetamido-3-amino-5-(oxan-2-yloxy)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1180655-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UMYQBYTZKMTSLQ-FUODJGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-methyl 4-acetamido-3-(benzyloxycarbonylamino)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-1-enecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3S,4R,5R)-methyl 4-acetamido-3-amino-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of New Stereodiverse Diaminocyclitols as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase

  摘要：

  A concise and modular approach to synthesize a new type of cyclopentene-based diaminocyclitol library from D-serine and L-serine has been developed, and key steps in this synthesis are an aza-Claisen rearrangement, a ring-closing metathesis, and a Baylis-Hillman reaction. The developed chemistry may offer a unique way to Investigate the neuraminidase (NA) mutation by systematically mapping the changes within its binding sites.

  DOI：

  10.1021/ol902438f