(2R,3R)-N-[(Z,5R,6R,7S)-7-[(4S,6Z,9S,10R)-10,16-dihydroxy-14-methoxy-9-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),6,13,15-tetraen-4-yl]-6-hydroxy-5-methyloct-2-enyl]-3-hydroxy-2-methylhexanamide | 1204590-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3R)-N-[(Z,5R,6R,7S)-7-[(4S,6Z,9S,10R)-10,16-dihydroxy-14-methoxy-9-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),6,13,15-tetraen-4-yl]-6-hydroxy-5-methyloct-2-enyl]-3-hydroxy-2-methylhexanamide
• CAS: 1204590-78-2
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₈
• 分子量: 589.77
• InChiKey: UXPPKIOUXFFKDI-DVGGWMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.1 mg的产率得到(2R,3R)-N-[(Z,5R,6R,7S)-7-[(4S,6Z,9S,10R)-10,16-dihydroxy-14-methoxy-9-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),6,13,15-tetraen-4-yl]-6-hydroxy-5-methyloct-2-enyl]-3-hydroxy-2-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A及其类似物的制备，修饰和评价

  摘要：

  基于闭环炔烃复分解（RCAM）反应形成大环，描述了一种具有高细胞毒性的F-ATPase抑制剂Cruentaren A（1）的快速合成方法。其他关键的转化包括将奥数磺酸酯9衍生的苄基锂试剂与Weinreb酰胺7进行C-酰化，CBS还原生成的酮10以及将醛21的苏德奎斯特炔丙基化与烯丙基硼烷（S）-27设置为所需酒精片段的C-15手性中心25。RCAM前体33通过25的酰化组装用酸性氟化物32，因为形成酯键的更常规方法无效。而且，保护基团的选择，特别是对于易于发生反内酯化作用的C-9仲醇的选择，被证明是至关重要的。对于该位点，必须选择相对稳定的TBDPS醚，因为在其他氟化物源失败的情况下，在用HF水溶液合成的最后步骤中将其除去。然后，成功的合成路线扩展到了天然产品以外，从而带来了一系列具有增量但深层次结构修改的类似物。这些完全合成的化合物中的三种对L‐929小鼠成纤维细胞的细胞毒力甚至比Cruentaren

  DOI：

  10.1002/chem.200901817